De provincie Grosseto heeft als hoofdstad Grosseto. De provincie Grosseto ligt aan de Tyrreense Zee en bestaat uit een licht glooiende streek, Maremma, waarvan de hoofdstad het centrum is en een oostelijk, meer heuvelachtig gebied. Tot de provincie behoren tevens enkele eilanden van de Toscaanse Archipel, te weten de Formiche di Grosseto, Montecristo, Giglio en Giannutri, en het schiereiland Monte Argentario. De provincie wordt doorkruist door de 160 kilometer lange rivier Ombrone. Grosseto grenst aan de Toscaanse provincies Pisa, Livorno, Siena en de provincie Viterbo die behoort tot de regio Latium. Belangrijke plaatsen in de provincie Grosseto die het bezoeken waard zijn, zijn naast de hoofdstad Grosseto de steden Follonica, Orbetello, Massa Marittima en Pitigliano.
Grosseto
Grosseto is de grootste stad in Maremma en ligt 10 meter boven de zeespiegel. De stad ligt vlakbij de Ombrone rivier welke uitmondt in de Thyreense Zee. De stad is ontstaan in de Middeleeuwen nadat de naburige stad Roselle in de 10de eeuw compleet was verwoest. In die beginperiode werd de stad beheerst door de Saracens. Later werd de stad bestuurd door de Aldobrandeschis en in 1336 kwam de stad in handen van de veel grotere stad Siena. Nadat Siena in 1569 een grote veldslag had verloren in de buurt van Florence, kwamen de rijkdommen van Grosseto terecht bij het Groot Hertogdom van Toscane.
Niet veel later werd de stad getroffen door een malaria-epidemie waardoor het aantal inwoners drastisch afnam. In de 2de helft van 18de eeuw begon de stad pas weer te groeien. Grosseto groeit nog steeds en is hard op weg om een belangrijke positie in te nemen in Toscane. Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd de stad gebombardeerd waardoor vele oude gebouwen werden vernield. Daardoor ziet het centrum van de stad er opvallend modern uit. De stad kent een aantal bekende monumenten welke het bezoeken meer dan waard zijn. Zo is er het Fortezza Medicea, de Kerk van S. Francesco en de Duomo. Daarnaast is het aan te raden om het nabij gelegen kleine dorp Montepescali te bezoeken vanwege de schitterende natuur en de prachtige huizen.
De stad moet het in economisch opzicht vooral hebben van de landbouw en de veeteelt. Daarnaast is het toerisme een belangrijke bron van inkomsten. Om toeristen aan te trekken, worden er jaarlijks vele evenementen georganiseerd. Zo is er in mei de Fiera dei cavalli, het paardenfeest. Daarnaast is er in juni elk jaar een grote bloemententoonstelling. Tevens zijn er enkele interessante musea te vinden. Zo is het Archeologisch Museum, het Natuur Historisch Museum en het Museum van Religieuze Kunst in Grosseto gevestigd. Daarnaast is het aan te raden om een bezoek te brengen aan Castiglione della Pescaia, een schitterend resort dat is gelegen aan de prachtige kust.
Ansedonia
Tegenover de haven van Porto Ercole ligt het slaperige kleine plaatsje Ansedonia. Het dorp heeft één van de beste stranden van Toscane. Anders dan de rotsen en kiezels die u op de meeste Toscaanse stranden aantreft, heeft het strand van Ansedonia zand zo zacht als fluweel. In Ansedonia brengen enkele van de rijkste Italiaanse families hun vakantie door. De Agnelli’s zijn hier bijvoorbeeld graag geziene gasten. Het water is warm en helder en het zachte windje zorgt voor goede windsurf mogelijkheden. Veel inwoners van Ansedonia zijn fervente windsurfers en ook al is het niet uw hobby, het is wel leuk om naar te kijken. Omdat Ansedonia aan zee ligt zijn er talloze mogelijkheden om een boot te huren om een heerlijke dag op het water door te brengen. Houd wel de uit het water stekende rotsen in de gaten.
Monte Argentario
Monte Argentario is al sinds mensenheugenis een geliefd vakantieadres van de rijken. Dit is natuurlijk niet voor niets, de bloeiende tuinen met tussen het groen verscholen villa’s, helder zeewater aan de voet van een steile rots en kleine zandbaaien maken dit tot één van de mooiste plekjes van Toscane. Monte Argentario kunt u goed bereiken vanuit Porto S. Stefano en Port’Ercole.
Pitigliano
Pitigliano is een kleine stad met als belangrijkste bezienswaardigheid het Piazza Garibaldi, geflankeerd door de vesting en aquaduct en met uitzicht over de huizen die tegen de kliffen gebouwd zijn. In de vesting vinden het Palazzo Orsini. Ook in de vesting is het Museo Civico gevestigd, met een interessante collectie Etruskische vazen en snuisterijen. De achterkant van de vesting grenst aan het Piazza della Repubblica, Pitigliano’s langwerpige hoofdplein. In het dorp is een 18de-eeuwse synagoge te vinden, die in de jaren 1960 gedeeltelijk is ingestort. Het duurde tot 1995 tot het gebouw werd gerestaureerd.